XVe siècle, Estavayer fait alors partie du Pays de Vaud, une région du Duché de Savoie.

Octobre 1475, les troupes bernoises et fribourgeoises prennent d’assaut la ville d’Estavayer. Les défenseurs sont massacrés et toute la ville est pillée. Cet épisode épouvantable fait partie des guerres de Bourgogne qui voient s’affronter le duc de Bourgogne, Charles le Téméraire avec ses alliés et les Confédérés soutenus par le roi de France Louis XI.

Entre octobre 1474 et décembre 1475, une série d’attaques des Confédérés va ravager la Franche Comté et le Pays de Vaud. Estavayer est une des victimes de ces expéditions.

1476, Charles le Téméraire vient secourir ses alliés et reprendre les châteaux investis par les Confédérés. Suivront les batailles de Grandson, Morat et Nancy où le duc perdra la vie.